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执业药师(中药)

执业药师(中药)->中药学专业知识一->执业药师(中药)《中药化学成分与药理作用》高频考点总结85条(1)

作者:易小考 来源:易小考官网 80690人阅读

1. 单糖是多羟基醛或酮,其绝对构型在Fischer投影式中由距羰基最远的不对称碳原子的羟基方向决定:向右为D型,向左为L型

2. 单糖成环后新形成的不对称碳原子称为端基碳,生成α和β两种构型;天然苷类中由D型糖衍生而成的苷多为β-苷,由L型糖衍生的苷多为α-苷

3. 苷类(配糖体)是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成,非糖部分称为苷元或配基,连接的键称为苷键

4. 低聚糖由2~9个单糖通过苷键结合而成,具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖(如槐糖、樱草糖),两个单糖都以半缩醛羟基脱水缩合而成的为非还原糖(如海藻糖、蔗糖)。

5. 多糖由10个以上单糖通过苷键连接而成,淀粉中的糖淀粉(直链)遇碘显蓝色胶淀粉(支链)遇碘显紫红色

6. 苷类按苷键原子分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,最常见的是O-苷;按苷元结构分为氰苷、香豆素苷、蒽醌苷、黄酮苷等。

7. 氰苷具有α-羟腈结构,易被酸和酶水解,生成苷元α-羟腈后立即分解为醛(酮)和氢氰酸;苦杏仁苷小剂量口服可镇咳,大剂量则中毒

8. 硫苷(S-苷)如芥子苷,经芥子酶水解生成异硫氰酸酯类(芥子油),水解产物随pH改变:pH7生成异硫氰酸酯,pH3~4生成腈和硫黄。

9. 氮苷(N-苷)如核苷类物质(腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷)和巴豆苷,为嘌呤或嘧啶的β-D-核糖苷

10. 碳苷(C-苷)糖基直接以C原子与苷元的C原子相连,以黄酮碳苷最为常见(如牡荆素),具有溶解度小、难于水解的特点。

11. 单糖的氧化反应:溴水可氧化醛糖生成糖酸(不氧化酮糖),可用于鉴别糖的羰基;硝酸可氧化醛基和端基-CH₂OH生成糖二酸

12. 过碘酸氧化反应能氧化邻二醇、α-氨基醇等,可推测糖的种类、氧环大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖与糖的连接位置

13. 糖及苷的醚化反应常用Hakomori法(甲醚化能力最强);酰化反应常用乙酰化和甲苯磺酰化,对甲苯磺酰化主要发生在伯醇上。

14. 缩醛和缩酮化反应:醛易与1,3-二醇羟基生成六元环状物,酮易与顺邻二醇羟基生成五元环状物,可用于保护羟基或推测结构。

15. 硼酸络合反应:只有处在同一平面上的羟基才能与硼酸形成稳定的络合物,可用于区别顺反异构体

16. 糖脎生成反应:单糖与过量苯肼反应生成黄色结晶,D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖生成完全相同的脎,可用于糖的定性鉴定。

17. 苷键酸催化水解的易难顺序为N-苷>O-苷>S-苷>C-苷呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解(快50~100倍);五碳糖最易水解。

18. 酶催化水解具有专属性高、条件温和的特点,可获知苷键构型、保持苷元结构不变;常用酶有β-果糖苷水解酶(转化糖酶)、β-葡萄糖苷水解酶(苦杏仁苷酶)等。

19. 苷类的Molish反应由浓硫酸和α-萘酚组成,是糖的显色反应中最重要的一种,可借以检识糖和苷类化合物的存在。

20. 苦杏仁苷易被酸和酶水解,生成苯甲醛(特殊香气)和氢氰酸;鉴别方法:加水共研发生苯甲醛香气,或使三硝基苯酚试纸显砖红色

21. 苦杏仁苷口服后经肠道菌群β-葡萄糖苷酶催化水解,释放少量HCN而产生止咳祛痰作用;生苦杏仁有毒,炮制可降低毒性。

22. 桃仁、郁李仁均含有苦杏仁苷,《中国药典》均以苦杏仁苷为指标成分;桃仁含量不得少于2.0%,郁李仁不得少于2.0%

23. 醌类化合物分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四类;天然苯醌多为对苯醌衍生物,萘醌几乎均为α-萘醌类。

24. 蒽醌类按母核分为单蒽核及双蒽核,天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见;羟基蒽醌分为大黄素型(黄色)和茜草素型(橙黄至橙红色)。

25. 二蒽酮类如番泻苷A、B、C、D,其C₁₀-C’₁₀键易于断裂,在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥泻下作用。

26. 游离醌类多具升华性,小分子苯醌及萘醌具挥发性,能随水蒸气馏出;游离醌类溶于有机溶剂,成苷后极性增大,易溶于甲醇、乙醇、热水

27. 蒽醌类衍生物酸性强弱顺序:含-COOH>含两个及以上β-OH>含一个β-OH>含两个及以上α-OH>含一个α-OH。

28. 碱性梯度萃取法:5%NaHCO₃提取含-COOH或两个以上β-OH者;5%Na₂CO₃提取含一个β-OH者;1%NaOH提取含两个以上α-OH者;5%NaOH提取含一个α-OH者。

29. Feigl反应:醌类在碱性条件下与醛类、邻二硝基苯反应生成紫色化合物,醌在反应中仅起传递电子作用。

30. 无色亚甲蓝显色试验专用于检出苯醌及萘醌,样品呈现蓝色斑点,可与蒽醌类区别。

31. Bornträger’s反应:羟基蒽醌类遇碱显红色至紫红色;蒽酚、蒽酮类需氧化成羟基蒽醌后才能显色。

32. Kesting-Craven反应:苯醌及萘醌的醌环上有未取代位置时,与含活性次甲基试剂反应呈蓝绿色或蓝紫色,蒽醌类不反应。

33. 蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基,可与Pb²⁺、Mg²⁺等金属离子形成络合物,与Mg²⁺形成的络合物颜色可用于鉴别。

34. 大黄中的蒽醌类分为游离型(大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素甲醚)和结合型;番泻苷泻下作用最强,口服才有效,是前体药物

35. 大黄中番泻苷经肠菌代谢生成大黄酸蒽酮发挥泻下作用;静脉注射番泻苷无效,预先服用抗生素可减弱其泻下作用。

36. 番泻叶主要含双蒽酮苷类成分,《中国药典》以番泻苷A和番泻苷B为指标,总量不得少于1.1%

37. 虎杖主要含蒽醌类及虎杖苷,《中国药典》测定大黄素和虎杖苷的含量。

38. 何首乌主要成分为蒽醌类,《中国药典》以二苯乙烯苷和结合蒽醌为指标;制何首乌以二苯乙烯苷和游离蒽醌为指标。

39. 芦荟中主要活性成分是羟基蒽醌类衍生物,《中国药典》以芦荟苷为指标,库拉索芦荟不得少于16.0%,好望角芦荟不得少于6.0%

40. 决明子中蒽醌类含量约1%,《中国药典》以大黄酚和橙黄决明素为指标成分。

41. 丹参的脂溶性成分为菲醌类(丹参酮I、丹参酮IIA、隐丹参酮等),水溶性成分包括丹参素、丹酚酸B等;《中国药典》测定丹参酮类丹酚酸B

42. 丹参具有改善血液流变性、抗凝血、抗心肌缺血、抗脑缺血等作用;丹参酮IIA磺酸钠能增加缺血周围区血流量。

43. 紫草的主要化学成分为萘醌类(乙酰紫草素、紫草素、β,β’-二甲基丙烯酰紫草素等),《中国药典》测定羟基萘醌总含量

44. 苯丙素类化合物主要包括香豆素木脂素两大类,由C₆-C₃构成。

45. 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮,分为简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类等。

46. 呋喃香豆素类分为线型(补骨脂内酯型,C₆-异戊烯基与C₇-羟基成环)和角型(白芷内酯型,C₈-异戊烯基与C₇-羟基成环)。

47. 游离香豆素分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华;香豆素苷无香味和挥发性。

48. 香豆素的荧光:母体无荧光,7-羟基香豆素在紫外光下显强烈蓝色荧光,加碱后变为绿色荧光C₈位再引入羟基则荧光减弱。

49. 香豆素类在热稀碱溶液中内酯环可开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环;长时间在碱中放置可转变为反邻羟基桂皮酸盐,再加酸不能环合。

50. 异羟肟酸铁反应:香豆素类内酯环在碱性条件下开环,与盐酸羟胺缩合,再与三价铁离子络合显红色

51. Gibb’s反应和Emerson反应均要求有游离酚羟基且酚羟基对位无取代才显阳性,可用于判断香豆素C-6位是否有取代基。

52. 呋喃香豆素的光化学毒性:补骨脂素和异补骨脂素可外用治疗白癜风(光敏反应),但对正常人群可致皮肤黄褐斑、色素沉着甚至皮肤癌

53. 木脂素为C₆-C₃结构,游离木脂素偏亲脂性,难溶于水;与糖结合成苷后水溶性增大,易被酶或酸水解

54. 秦皮中的七叶内酯(秦皮乙素)和七叶苷(秦皮甲素)对痢疾细菌有强大抑制作用,《中国药典》以两者总量为指标。

55. 前胡中白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主,紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主;《中国药典》测定白花前胡甲素和白花前胡乙素

56. 白芷主要含以线型呋喃香豆素为主的欧前胡素等,《中国药典》以欧前胡素为指标,含量不得少于0.080%

57. 肿节风含异嗪皮啶、东莨菪内酯等,具有抗菌、抗炎、镇痛、抗肿瘤活性;《中国药典》测定异嗪皮啶和迷迭香酸

58. 补骨脂含补骨脂内酯(补骨脂素)、异补骨脂内酯(异补骨脂素),《中国药典》以两者总量为指标,不得少于1.6%

59. 五味子中含联苯环辛烯型木脂素(五味子醇、五味子素等),《中国药典》以五味子醇甲为指标,不得少于0.40%

60. 厚朴中的主要木脂素为厚朴酚以及和厚朴酚,《中国药典》以两者总含量为指标,不得少于2.0%

61. 连翘中的木脂素类多为双环氧木脂素及木脂内酯,《中国药典》以挥发油、连翘苷和连翘酯苷A为指标。

62. 细辛含挥发油(约3%)和木脂素类,《中国药典》以细辛脂素为指标,不得少于0.050%;细辛含痕量马兜铃酸I(有肝肾毒性),限量不得过0.001%

63. 黄酮类化合物的基本母核为2-苯基色原酮,是两个苯环通过中央三个碳原子相互联结而成。

64. 黄酮类按结构分为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、查耳酮类、花色素类等。

65. 游离苷元中,二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性;黄酮苷类均有旋光性,且多为左旋

66. 黄酮类颜色与交叉共轭体系有关:黄酮、黄酮醇类显灰黄色至黄色,查耳酮为黄色至橙黄色,二氢黄酮及异黄酮类不显色或显浅黄色。

67. 花色素及其苷元的颜色随pH改变:pH<7显红色pH=8.5显紫色pH>8.5显蓝色

68. 黄酮类溶解性:游离苷元难溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等;二氢黄酮因非平面性分子,溶解度稍大。

69. 黄酮类酸性强弱顺序:7,4’-二羟基>7-羟基或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基C₇-OH可溶于Na₂CO₃水溶液。

70. 盐酸-镁粉反应是鉴别黄酮类最常用的颜色反应,多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类显橙红色至紫红色;查耳酮、橙酮、儿茶素类无此反应

71. 四氢硼钠(钾)反应对二氢黄酮类专属性较高,可产生红色至紫色,其他黄酮类均不显色。

72. 锆盐-枸橼酸反应:加入枸橼酸后5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3-羟基黄酮仍呈鲜黄色

73. 乙酸镁甲醇反应:二氢黄酮、二氢黄酮醇类可显天蓝色荧光C₅-OH使色泽更明显),黄酮、黄酮醇类显黄色至橙黄色

74. 黄酮类在碱液中:二氢黄酮易开环转变成查耳酮显橙色至黄色;黄酮醇先呈黄色,通入空气后变为棕色

75. 黄芩中的主要有效成分是黄芩苷,《中国药典》以黄芩苷为指标,药材不得少于9.0%;黄芩苷酶解生成黄芩素(含邻三酚羟基),易氧化变绿。

76. 黄芩具有抗病原微生物、解热、抗炎、抗过敏等作用;黄芩苷血药浓度-时间曲线有双峰现象(约10分钟和第3~4小时),与肝肠循环有关。

77. 葛根含异黄酮类(大豆素、大豆苷、葛根素),《中国药典》以葛根素为指标,不得少于2.4%;葛根素有α受体阻断作用,注射剂偶见急性血管内溶血

78. 银杏叶中的黄酮类有扩张冠状血管和增加脑血流量作用;银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂,长期服用可能引起脑出血。

79. 槐米中芦丁含量高达23.5%,可用于治疗毛细血管脆性引起的出血症;芦丁含邻二酚羟基,在碱性条件下易被氧化,提取时常加硼砂保护。

80. 陈皮中的橙皮苷具有维生素P样功效,《中国药典》以橙皮苷为指标;广陈皮另测定川陈皮素和橘皮素的总量。

81. 橙皮苷在碱性水溶液中γ-吡喃酮环易开裂生成黄色的橙皮查耳酮苷,酸化后又环合成原来的橙皮苷沉淀析出

82. 满山红中的杜鹃素是祛痰成分,临床用于治疗慢性支气管炎;服用满山红粗提物可引起心率减慢

83. 蒲黄以异鼠李素-3-O-新橙皮苷和香蒲新苷为指标,总量不得少于0.50%,具有止血、化瘀、通淋功效。

84. 沙棘异鼠李素为指标,含量不得少于0.10%,具有止咳化痰、健胃消食、活血散瘀功效。

85. 黄酮类化合物广泛分布于植物界,主要生理活性包括心血管系统作用、抗肝脏毒、抗炎、雌性激素样、抗菌及抗病毒等。

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